同年二月，袁绍进军黎阳，企图渡河寻求与曹军主力决战。他首先派大将颜良进攻白马的东郡太守刘延，企图夺取黄河南岸要点，以保障主力渡河。沮授劝阻袁绍道：“颜良的性格急促狭小，虽然骁勇善战，但是绝对不可以让他独自担任大将。”😢🃁🔵袁绍一口回绝。
四月，曹操为争取主动，求得初战的胜利，亲自率领帐下精兵和暗门的协助部队北上解救白马之围。此时谋士荀攸和王梓枫商讨后认为袁绍兵多，建议声东击西，分散其兵🗍🚘📮力，先派兵至延津🗹一带，伪装渡河攻袁绍后方，使袁绍分兵向西，然后遣暗门轻骑📶迅速袭击进攻白马的袁军，攻其不备，定可击败颜良。
曹操采纳了这一建议，袁绍果然分兵延津。曹操于是乘机率领暗门轻兵迅速袭击颜良。曹军以中郎将张辽、偏将军关羽为前锋，曹操亲率裨将军徐晃等人紧随其后。经过一番交战，关羽望见了颜良麾盖，在张辽军队的掩护下，关羽策马😞冲到颜良身边，在万众之中刺死颜良，又拔🟢🞵出腰间🁀佩刀斩其首级得胜而归，关羽武勇，袁军诸将都挡不住关羽，袁军在关羽的冲杀下，四散溃散。
曹操解了白马之围后，迁徙白马的百姓沿黄河向西撤退，王梓枫派暗门部队随行保护，袁绍率军渡河追击，军至延津南，派大将文丑与刘备继续率兵追击曹军，曹操当时的骑兵不足六百，驻于南阪下，而🐸🄪袁军达五六千骑，尚🂽🔒有步兵在后跟进，所幸这六百骑兵乃是暗门部队的精锐，曹操令暗门部队解鞍放马，并故意将辎重丢弃道旁。袁军果然中计，纷纷争抢财物。曹操突然挥动着自己手中所持“麾”，下令发起攻击。徐晃等人翻身上马，终于击败袁军，乱站之中，文丑被杀，曹操顺利退回官渡。颜良、文丑都是河北名将，却被一战而斩，袁绍军队的锐气被挫伤，士气大减。
袁军初战🝰失利，但兵力、粮草、军货、财力仍然占据明显的优势。
曹操回到官渡后，沮🖒💄🏒授向袁绍说：“河北兵虽然人多势众但勇猛不🔾如河南兵，河南的粮草、军货、财力都不如河北；河南利于速战速决，河北利于缓慢战斗。所以，我们应该让两军缓慢相持，拖长战事。”沮授建议以持久缓进的战术来消耗曹军，但袁绍刚愎自用，又不听从。
七🔟月，袁绍派🎵🕜兵进军阳武，准备南下🝘🚦进攻许都。
八月，袁军主力接近官渡，依沙堆立营，东西宽约数十里，曹操也立营与袁军对峙，曹军“合战不利。🛐🛤”🆚🐅🆚🐅
九月，曹军再度出击，与袁军交战不🝘🚦利，再次退回营垒，坚守。
袁绍构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射曹营。李天命制作了一种抛石装置的霹雳车，发石击毁了袁军所筑的楼橹。袁军又掘地道进攻，李天命又派人在营内掘长堑相抵抗，粉碎了袁军的计策。双方相持三个月，曹操外境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，后方也不稳固，🄜♿曹操几乎失去坚守的信心，一日见运粮士兵疲于奔命，于心不忍，不禁脱口而出，安抚将士说道：“十五天之内必定击败曹操，让汝等不再如此辛劳！”
曹操写信给荀彧，商议要退守许都，荀彧回信说：“袁绍将主力集结于官渡，想要与您一决胜负。🖘💸您当以至弱当至强，若不能胜，必定受到牵制，这是决定天下大势的关键所在。当年楚、汉在荥阳、成皋之间，刘邦、项羽没有人肯先退一步，两人都认为先退一步，必定声势受损。现在您以一当十，扼守要冲而使袁绍不能寸进，已经半年了。情势已然很明朗，绝无回旋的余地，不久就会发生重大的转变。这正是出奇制胜的时机，千万不可错失良机。”
于是曹操决心继续坚守等待机会，同时加强防守，采纳李天命的建议，命负责后勤补给的典农中郎将任峻采取十路纵队为一部，缩短运输队的前后距离，并用复阵，加强护卫，防止袁军袭击；另一方面积极寻求和捕捉战机，击败袁军，不🈕久派曹仁、史涣，王梓枫派暗门精锐不对协从，截击、烧毁袁军数千辆粮车，增加了袁军的粮草补给困难。
在此期间，汝南郡黄巾军刘辟叛🐟🁄变，袁绍派🐙⛼☈刘备率兵前往相助，又派韩荀钞断曹军西道，皆被曹仁同李天命击破。🀝♖
十月，♝曹操与袁绍相持日久，百姓疲乏，多反叛应援袁绍，曹军严重缺乏粮食，暗门的粮草运不进来，袁绍派车运粮，并令淳于琼率兵万人护送。
沮授建议袁绍另外派遣蒋奇🝶🏫🝁率领支援军队在运🐔粮军队的外围，以断绝曹军抄掠的可能🉀，但袁绍还是不听。
淳于琼率领着🎵🕜没有外围援军的运粮🟥🟒🜢军队夜宿于乌巢，距离袁军大营仅剩四十里的路程，有些松懈，恰在这时，袁绍谋士🂑许攸投奔曹操，建议曹操轻兵奇袭乌巢，烧其辎重。
曹操立即付诸实行，留曹洪、荀攸坚守营垒，王梓枫命李天命也留守协助，自己则和曹操率领步骑五千，冒用袁军旗号，着袁军服饰，人衔枚马缚🎆口，悄无声息，各带柴草一束，利用暗夜走小路偷袭乌巢。